Miles Osland s'est distingué en tant qu'éducateur, artiste du disque et du spectacle, auteur, arrangeur et compositeur. Actuellement directeur des études de jazz et professeur de saxophone à l'Université du Kentucky, il s'est produit partout en Amérique du Nord et du Sud, en Europe et en Asie en tant que chef d'orchestre invité, interprète et clinicien pour les saxophones Henri SELMER Paris. Ses compositions et ses arrangements, disponibles par l'intermédiaire de Walrus Music, ont été reconnus et soutenus par des bourses de la National Endowment for the Arts, du Kentucky Arts Council et de nombreuses autres fondations artistiques.
Sea Breeze Jazz Records, l'un des labels les plus respectés du jazz, a soumis neuf de ses enregistrements, dont Saxercise et My Old Kentucky Home, pour des nominations aux Grammy Awards. Son enregistrement pour Open Loop Jazz Records, An Old Speckled Hen at Snapes Malting, a été inspiré par ses expériences lors de ses concerts en Angleterre. Le premier enregistrement du Osland Saxophone Quartet a été salué par le Saxophone Journal comme "un grand exemple du siècle de la musique à venir", et a été présenté dans l'émission de radio classique Performance Today, diffusée par NPR. Leur dernier enregistrement est un coffret de deux disques compacts intitulé Commission Impossible. Il s'agit d'une compilation magistrale qui couvre dix ans de musique de l'OSQ et qui documente le répertoire écrit et commandé par le quatuor.
Trois livres écrits par Miles Osland sont disponibles auprès de Dorn Publications et son travail d'érudition (qui comprend plus de 75 articles et critiques publiés sur la technique du saxophone et l'improvisation jazz) peut être trouvé dans diverses publications, notamment Downbeat, Jazz Educators Journal, Jazz Player Magazine, Saxophone Journal, Selmer Woodwind Notes et Windplayer Magazine. Il a publié trois livres et disques compacts chez Warner Brothers, intitulés : Solo Transcriptions and Performing Artist Master Class CD, The Music of Bob Mintzer, The Music of Nestor Torres et The Music of Eddie Daniels.
Le professeur Osland est titulaire d'une maîtrise de l'Eastman School of Music et ses principaux professeurs ont participé à ce projet : Ramon Ricker & Gary Foster (saxophone), Charles Bay (clarinette) et Jim Walker (flûte).
